Introdução: A sífilis é uma doença sexualmente transmitida causada pela bacteriana Treponema pallidum. Todo ano há aproximadamente seis milhões de novos casos no mundo e as manifestações bucais apresentam grande variação o que leva a dificuldade no diagnóstico. Objetivo: O objetivo deste estudo foi avaliar os aspectos clínicos observados em lesões orais de 10 pacientes com sífilis. Relato de caso: A amostra foi composta por 5 homens (50%) com idade média de 52 anos (30 - 63). Clinicamente as lesões orais apresentaram-se como placa branca (5 casos), múltiplas ulcerações (4 casos) e ulceração isolada (2 casos). Manifestações cutâneas foram observadas em 4 casos (40%). Os sítios orais mais acometidos foram o palato duro e a língua, seguidos do assoalho bucal, gengiva e pilar amigdaliano anterior. Dois pacientes são positivos para o vírus da imunodeficiência humana (HIV) e fazem uso da terapia antirretroviral. Como diagnóstico diferencial foram consideradas as hipóteses clínicas de líquen plano (1 caso), lesão Liquenóide oral (1 caso), gengivite de corpo estranho (1 caso), ulceração eosinofílica (2 casos), síndrome de Behçet (1 caso), lúpus eritematoso discóide (2 casos), doença de Crohn (1 caso), doença cilíaca (1 caso), pênfigo vulgar (1 caso) e neurotoxoplasmose (1 caso). Em seis casos foi realizada biópsia incisional das lesões e os resultados foram inconclusivos. Após a exclusão das hipóteses diagnósticas iniciais, exames laboratoriais de VDRL e FTA-ABS foram solicitados. Em todos os casos os testes sorológicos foram reagentes. Conclusão: É de suma importância que o profissional de saúde, em especial, o cirurgião-dentista tenha conhecimento e esteja preparado para fazer o diagnóstico correto da sífilis, perceber em como ela mimetiza outras doenças e como não afeta apenas pacientes jovens, mas adultos e idosos.