O avanço técnico científico proporcionou novas perspectivas na realização da cirurgia parendodôntica. Tecnicamente o preparo de retrocavidades com pontas ultrasônicas supera as cavidades confeccionadas com broca,e, biologicamente o MTA apresenta-se superior ao amálgama de prata como material retrobturador. Com o advento da regeneração tecidual guiada (RTG), técnicas têm sido propostas para melhorar a cicatrização óssea. Este trabalho relata um caso clínico que houve fracasso na cirurgia parendôntica anterior em que foram utilizados broca e amálgama. Ao exame tomográfico observou-se fratura oblíqua da coroa do dente 11 e a exodontia foi indicada. No dente 12, observou-se excesso de material retrobturador com desvio do preparo com broca para palatino e ampla lesão periapical. No dente 13 observou-se lesão periapical e comunicação com o seio maxilar. A cirurgia parendônticafoi realizada nos dentes 12 e 13, com remoção da lesão, retropreparo com ultrassom e retrobturação com MTA. Associou-se técnica regenerativa com enxerto ósseo e membrana de colágeno.Após oito meses observou-se reparação óssea. Conclui-se que o tipo de preparo retrocavitário e material retrobturador, assim como a associação da RTG podem conduzir ao sucesso cirúrgico na necessidade de uma reintervenção.