As doenças sexualmente transmissíveis (DSTs) continuam a ser um grande problema de saúde pública. Apenas 25% da população sexualmente ativa é de adolescentes e adultos jovens (entre 15-24 anos), no entanto representam quase 50% dos novos casos de DSTs. Além disso, entre estudantes universitários sexualmente ativos há aumento crescente de relatos de prática de sexo anônimo, múltiplos parceiros sexuais e uso inconsistente de preservativo, mesmo ambos os parceiros sendo bem informados sobre DSTs. Recentemente, a sífilis que parecia relativamente bem controlada até a década de 1990, esta ressurgindo com um crescente número de novos casos. Clinicamente, as manifestações bucais de sífilis podem se assemelhar a outras doenças, o que dificulta o diagnóstico. Apresentamos o caso de uma mulher, 21 anos de idade, com queixa principal de "aftas na boca" que surgiram há três semanas e não cicatrizam. Relata dor e dificuldade para se alimentar e higienizar os dentes. Paciente sexualmente ativa, com mais de quatro parceiros no último ano, sem uso de preservativos. Apresentava lesões cutâneas eritematosas na região cervical posterior e na região de tronco, ulcerações difusas, de leito eritematoso em mucosa jugal, língua e sulco labial inferior e nódulo séssil eritematoso (4 mm), de superfície lisa, resiliente, sem sintomatologia dolorosa na região central do palato duro. A biópsia foi sugestiva e a sorologia específica (FTA-ABS) confirmou o diagnóstico de sífilis. A paciente foi orientada quanto aos cuidados para prevenção de DSTs e infecção por HIV e encaminhada ao infectologista para tratamento. Enfatizamos o papel do cirurgião dentista na detecção das manifestações bucais da sífilis.